Le origini di Pignola vengono fatte risalire al XII secolo quando il feudo di "Vineola" viene citato nel catalogo dei baroni normanni; in epoca sveva, intorno al 1240, lo stesso feudo è chiamato dall'imperatore Federico II a contribuire alle spese di riparazione del castello di Lagopesole.Con la dissoluzione dell'impero normanno-svevo seguita alla morie di Federico II, il feudo di Vincola segue la sorte comune a molti feudi della Basilicata, di volta in volta assegnali dagli angioini, vittoriosi contro gli aragonesi e nuovi padroni dell'Italia meridionale, al feudatario che meglio ha servito la causa della corona, oppure confiscati per punire i baroni ribelli o venduti per rimpinguare le casse del regno. Secondo queste convenienze il feudo di Vineola viene assegnato a Rinaldo de Puy, poi a Giovanni Pipino conte di Minervino ed ancora alla potente famiglia dei Sanseverino, padrona di quasi tutta la Basilicata.
Nel XV secolo Vineola, aggregata alla proprietà della corona angioina, viene assegnata dalla regina Giovanna II alla casa Santa Ave Gratia Piena di Napoli da lei stessa fondata. La tradizione locale vuole che la regina Giovanna soggiornasse nel palazzo baronale di Vineola. Nello stesso periodo il feudo si popolò degli abitanti che, per motivi sconosciuti, abbandonarono il vicino casale di Castel Glorioso, l'attuale frazione di Arioso.Alla morte della regina Giovanna avvenuta nel 1435, la secolare lotta tra angioini ed aragonesi vide prevalere questi ultimi; con il passaggio del potere nelle mani degli aragonesi, i conti Guevara diventarono nuovi feudatari sia di Potenza che di Pignola. Tra la metà del XVI secolo e l'inizio del successivo, vengono fondati il convento rii S. Michele, edificato in una zona impervia lontano dal centro abitato, ed il convento del SS. Salvatore, adiacente alla chiesa di S. Rocco, nelle immediate vicinanze del paese. In quegli stessi anni Pignola si popola, come molti altri paesi della Basilicata, di numerose famiglie di profughi albanesi in fuga dalle loro terre a causa dell'invasione turca dei Balcani. Tra il XVII ed il XVIII secolo Pignola ha un notevole incremento demografico; fiorenti sono le attività economiche legate soprattutto alla lavorazione di panni etessuti nelle numerose gualchiere e tintorie, ed allo sfruttamento dei boschi. L'attività edilizia finanziata dai notabili locali è in piena espansione od è proprio in questo periodo che si realizza l'assetto urbanistico del centro così come lo vediamo oggi con i bei palazzotti signorili ed i portali riccamente decorati.
Non mancano in questi anni le rivolte della popolazione vessata dalle pesanti imposizioni fiscali; molti sono anche gli episodi di brigantaggio che si acuiscono negli anni tra il 1800 ed il 1809 con la formazione di bande organizzate in funzione antifrancese, e che proseguono dopo l'unificazione del Regno d'Italia.